Akcja swawolnej, choć uroczej komedii romantycznej z udziałem Rocka Hudsona i pełnej temperamentu Giny Lollobrigidy toczy się na tle malowniczej włoskiej riwiery.
Co roku, we wrześniu, bogaty nowojorski biznesmen (Hudson) udaje się do willi we Włoszech, by w towarzystwie ukochanej z Rzymu (Lollobrigida) spędzić przyjemnie urlop. Nieoczekiwany przyjazd Amerykanina obfituje w niespodzianki: podczas jego nieobecności luksusowy dom zamienia się w hotel, a w dodatku gości w nim obecnie grupa roztrzepanych amerykańskich dziewcząt. Dołącza do nich kilku amerykańskich studentów, którym dziewczęta od razu wpadają w oko. Zdesperowany właściciel posesji podejmuje ostatnią próbę opanowania sytuacji, lecz kończy się to wielką porażką i wyjazdem ukochanej. Wszystko wydaje się stracone do chwili, gdy... obmyśla on własny plan.
W "Kiedy nadejdzie wrzesień" zadebiutował Bobby Darin u boku ślicznej Sandry Dee, którą aktor poślubił zaledwie w 10 dni po zakończeniu zdjęć. Nad wizualną stroną filmu pracowali też ulubiony operator Grety Garbo, William Davis, oraz kostiumograf Morton Hack, twórca eleganckiej kolekcji zaprezentowanej przez Lollobrigidę w filmie.
