Podczas gdy wszyscy koledzy i przyjaciele Jimmie'go Shannona (Chris O'Donnell) sposobią się do ożenku, on sam korzysta ze swobody, jaką daje mu jego kawalerski stan. Umawia się z dziewczętami na randki, jednakże bez zamiaru znalezienia tej jedynej. Niespodziewanie, w banku, spotyka Anne (Renee Zellweger) i zakochuje się w niej.
Mijają trzy lata. Jimmie, ponaglany przez swego dziadka (Peter Ustinov) i inne osoby, postanawia oświadczyć się Anne. Robi to jednak w taki sposób, jakby chciał, żeby ona nie wyszła za niego za mąż. Ich wzajemne stosunki ulegają ochłodzeniu. Wkrótce potem dziadek Jimmie'go umiera, zapisując wnukowi w testamencie - odtwarzanym z kasety wideo - sto milionów dolarów! Stawia jednak warunek: pieniądze można wypłacić, jeśli Jimmie ożeni się przed swoimi trzydziestymi urodzinami. Jimmie orientuje się, że na spełnienie warunku ma... dwadzieścia cztery godziny! Zasięgnąwszy rady u prawnika rodziny, Gluckmana (Edward Asner) i jej finansisty, O'Della (Hal Holbrook), prosi księdza (James Cromwell), żeby do ostatniej chwili czekał w kościele na młodą parę. Na pozór wydaje się, że ze znalezieniem żony nie będzie problemu. Ogłoszenie matrymonialne z podaniem sumy, jaką otrzyma Jimmie, jeśli ożeni się w wyznaczonym czasie, znalazło się bowiem, za sprawą przyjaciela, w gazecie. Odniosło natychmiastowy skutek: tysiąc anonimowych panien młodych wybiegło na ulice, by ścigać po nich uciekającego w popłochu Jimmie'go.
Kto stanie obok niego na ślubnym kobiercu? Może jedna z jego byłych dziewczyn., np. Buckley (Brooke Adams), Ilana (Mariah Carey), Monique (Katharina Towne), Daphne (Jennifer Esposito), Zoe (Stacy Edwards), Carolyn (Sarah Silverman) albo Stacy (Rebecca Cross)? Jimmie'mu najbardziej zależy jednak na Anne. Dowiaduje się, że dziewczyna właśnie opuszcza miasto. Dogania ją na lotnisku i ponawia oświadczyny, które jej wydają się zbyt starannie zaaranżowane, by mogły być szczere. Trzecie oświadczyny mają miejsce w pociągu. Niestety, akurat wtedy Anne dostrzega ogłoszenie w gazecie i dochodzi do wniosku, że Jimmie chce ją poślubić dla pieniędzy.
