W wyniku komplikacji w czasie porodu Stallone'a konieczne było użycie kleszczy położniczych. W rezultacie przez przypadek zraniono jego twarz i permanentnie sparaliżowano dolną lewą część twarzy. Z tego powodu był ofiarą prześladowań w szkole. Nie szło mu także w nauce i nikt nie wróżył mu sukcesu. Tymczasem Stallone zapragnął występować w filmach, a także reżyserować je i pisać ich scenariusze.
Pierwsze lata jego kariery były pasmem epizodów, poniżeń i odmów. Gdy brakowało mu pieniędzy, zgodził się zagrać w niskobudżetowym erotyku, za który otrzymał 200 dolarów. "Mogłem albo wystąpić w tym filmie, albo kogoś napaść, bo byłem na dnie" - mówił w wywiadzie dla "Playboya" w 1978 roku. Próbował zostać statystą na planie "Ojca Chrzestnego" - bez powodzenia. Zagrał epizody w "Bananowym czubku" i "Klute". Z czasem jego nazwisko zaczęło pojawiać się w czołówkach i tyłówkach.

Ten film uczynił z Sylvestra Stallone'a gwiazdę
W 1975 roku Stallone zobaczył walkę bokserską między Muhammadem Alim i Chuckiem Wepnerem, zakończoną nokautem tego drugiego w ostatnich chwilach piętnastej rundy. Zainspirowała go ona do napisania historii o młodym bokserze-amatorze, który dostaje szansę walki z aktualnym mistrzem świata. Scenariusz "Rocky'ego" był gotowy w trzy dni. Stallone zaraz wysłał go do każdej możliwej wytwórni. Czuł, że to może być film, który przyniesie mu sławę i uznanie. Zastrzegł więc, że nie sprzeda tekstu bez gwarancji obsadzenia go w roli tytułowego bohatera.
Chociaż scenariusz wzbudził zainteresowanie, nikt nie chciał spełnić warunków nierozpoznawalnego aktora. Na ultimatum Stallone'a zgodzili się w końcu dwaj producenci, Irwin Winkler i Robert Chartoff. Zapewnili współfinansowanie od wytwórni United Artists. Ta zaproponowała, by zaangażować do roli Rocky'ego Roberta Redforda lub Burta Reynoldsa. Gdy Winkler i Chartoff odpowiedzieli, że nie zamierzają odwrócić się od Stallone'a, otrzymali zaledwie milion dolarów. Budżet potrzebował jeszcze 100 tysięcy dolarów, więc obaj zastawili własne domy. Za kamerą stanął John G. Avildsen, który wcześniej nie widział ani jednej walki bokserskiej. Stallone rozpisał mu finałowy pojedynek cios po ciosie na 32 stronach maszynopisu.
Gdy "Rocky" wszedł do kin, publiczność go pokochała. Film nie schodził z ekranów przez osiem miesięcy i zarobił na całym świecie ponad 225 milionów. Za sukcesem finansowym przyszły także nagrody. Dzieło Avildsena nominowano do dziesięciu Oscarów, w tym za produkcję roku, reżyserię, aktora pierwszoplanowego i scenariusz. Konkurencja była niezwykle mocna. Pozostałymi tytułami starającymi się o najważniejszą nagrodę byli "Wszyscy ludzie prezydenta" o dziennikarzach, którzy ujawnili aferę Watergate, satyra na rynek medialny "Sieć", "Taksówkarz" z niezapomnianą rolą Roberta De Niro i muzyczna biografia "By nie pełzać na kolanach". Chociaż Stallone przegrał w obu swoich kategoriach, "Rocky" triumfował. Film Avildsena nagrodzono za montaż, reżyserię oraz najważniejszym Oscarem za produkcję roku. Natomiast odtwórca roli naiwnego boksera stał się gwiazdą kina.
Przyjaźń Sylvestra Stallone'a i Arnolda Schwarzeneggera zaczęła się od konfliktu
"Rocky" był także nominowany do sześciu Złotych Globów. Organizatorzy posadzili Stallone'a obok dawnego kulturysty, który od kilku lat próbował swych sił w aktorstwie. Był nominowany za występ debiutancki w filmie "Niedosyt". "Spytałem, kim jest ten wielki facet" - wspominał Stallone w rozmowie z "Variety". "A on na to: 'jestem Arnold Schwarzenegger, nowy talent roku'. To ja na to: 'przepraszam, dobrze'".
Schwarzenegger wygrał w swojej kategorii. Z kolei "Rocky" ciągle przegrywał. Przyszły "Terminator" co chwilę dogryzał jego gwieździe. Gdy opowieść o ubogim bokserze, który ma szansę walki z mistrzem świata, została uhonorowana jako najlepsza produkcja dramatyczna roku, Stallone cisnął w stronę Schwarzeneggera wielki wazon z kwiatami. "Pomyślałem sobie: rękawica rzucona" - wspominał.
Wkrótce ich konflikt zaczął oddziaływać na produkcje, w których brali udział. "[Stallone] musiał używać większej broni. Najpierw był konkurs na to, kto ma większą spluwę, a potem kto używa większego noża" - śmiał się Schwarzenegger podczas spotkania z publicznością na Beyond Fest w 2017 roku. "Pamiętacie? Nóż Rambo zrobił się tak wielki, że wyglądał jak miecz! Nikt takiego nie ma! Stallone kazał sobie taki zrobić, więc ja musiałem zamówić sobie większy. I tak to się kręciło. Kto fajniej zabijał przeciwników? Kto zabił na ekranie więcej osób? Czyje filmy zarobiły więcej? Kto wygląda przed kamerą, jakby miał mniej tłuszczu? To trwało i nie miało końca. To było niewiarygodne".
Aktorzy przez lata rywalizowali ze sobą o miano króla box-offisu. Nie szczędzili sobie także złośliwości. Ich konflikt okazał się jednak początkiem pięknej przyjaźni, która trwa do dziś. Wystąpili także razem w trzech częściach "Niezniszczalnych" i "Planie ucieczki". "Cieszę się, że wszystko sobie wyjaśniliśmy, bo nie wyglądało to ładnie. Ciągle się atakowaliśmy. Wyzywaliśmy się, wytykaliśmy sobie słabości, we wszystkim konkurowaliśmy" - wspominał Schwarzenegger.

Sylvester Stallone stworzył Johna Rambo od nowa
Gdy Andrew G. Vajna i Mario Kassar nabyli w 1981 roku prawo do książki Davida Morrella "Pierwsza krew", wybrali na reżysera Teda Kotcheffa. Ten widział jako Johna Rambo, weterana z Wietnamu, który wypowiada prywatną wojnę policji miasteczka Hope, właśnie Stallone'a. Aktor szukał wtedy nowych wyzwań. Był po porażce "Paradise Alley", swojego debiutu reżyserskiego, oraz "F.I.S.T." Normana Jewisona, opartego na życiu Jimmy'ego Hoffy. W obu wcielił się w postaci moralnie dwuznaczne, nieprzypominające dobrodusznego i naiwnego Rocky'ego. Od tamtej pory Stallone uważał, że publiczność nie zaakceptuje go jako antagonisty. Scenariusz "Rambo: Pierwszej krwi" przeczytał w jedną nocy. Następnego dnia rano zadzwonił do Kotcheffa, że jest zainteresowany. Postawił jednak pewien warunek - postać Rambo, będącego w książce nieznającym litości psychopatą, musi zostać napisana od podstaw.
Razem z Kotcheffem zakładali, że będzie on patriotą, czującym się zdradzonym przez swój naród. W wywiadzie dla Entertainment Weekly reżyser przyznał, że chciał tym samym ukazać dramat tysięcy weteranów. "Po pierwsze to była bardzo głupia wojna. [...] Wielu weteranów czuło się winnych, czuło się okropnie, jakby wyrzekli się swych dusz za nic" - mówił Kotcheff. "Dla prawicy byli frajerami, którzy przegrali wojnę - pierwszy raz w historii Ameryki. Dla lewicy byli zgrają morderców. Wielu weteranów wracało do kraju i zdawało sobie sprawę, że nie ma tu dla nich miejsca. To właśnie przydarzyło się Rambo". Stallone stwierdził, że jego bohater nie może zabijać - ma się bronić, ale nie rozkoszować przemocą. Aktor przekonał także reżysera, by oszczędzić życie weterana w finale.
"Pierwsza krew" przez trzy tygodnie znajdowała się na szczycie amerykańskiego box-offisu. Kosztujący zaledwie 15 milionów dolarów film zarobił na całym świecie ponad 125 milionów. Natomiast recenzenci chwalili aktorstwo Stallone'a oraz reżyserię Kotcheffa. Aktor doczekał się tym samym drugiej ikonicznej roli w swej filmografii.
Najgorszy aktor XX wieku wrócił na szczyt
W latach 80. Stallone był królem box-offisu i jednym z najlepiej opłacanych aktorów na świecie. Kolejne części "Rocky'ego" i "Rambo" oraz inne filmy gwiazdora spotykały się jednak z coraz chłodniejszym przyjęciem krytyków. Stallone otrzymał rekordową liczbę 39 nominacji do Złotej Maliny, "wyróżnienia" dla najgorszych dokonań w amerykańskim przemyśle filmowym. Dwanaście z nich zamieniło się w tanie, pozłacane statuetki. W 1990 roku uznano go za najgorszego aktora dekady, a w 2000 roku za najsłabszego wykonawcę XX wieku. Wątpliwy laur przypadł mu nie tylko w kategoriach aktorskich. Złotą Maliną zwieńczono także jego próby reżyserskie ("Rocky 4") i scenariopisarskie ("Rambo 2").
Nie oznacza to jednak, że w jego dalszej karierze zabrakło sukcesów. Był nim między innymi siódmy występ w roli Rocky'ego w filmie "Creed: Narodziny legendy" Ryana Cooglera. Bokser znajdował się tym razem na drugim planie. Pełnił funkcję trenera Adonisa Creeda, którego zagrał Michael B. Jordan.
Stallone nie chciał początkowo wracać do roli Rocky'ego. Jednak Coogler nie dawał za wygraną. "Przekonał mnie swoją pasją. Ja też ją miałem w wieku 29 lat, gdy starałem się sprzedać [pomysł na pierwszego 'Rocky'ego']. Pojawił się Ryan, ten dzieciak. Odnosi sukces za sukcesem, zbiera nagrody [...]. I chciał, żeby [ten film] był wyzwaniem" - wspominał Stallone w jednym z wywiadów. W kolejnych wypowiedziach także nie szczędził ciepłych słów wobec reżysera. "Ryan to geniusz. Wziął coś, w czym nie ma żadnej niespodzianki - ludzie znają Rocky'ego i gdy o nim słyszą, tylko przewracają oczami i pytają 'znowu?'. A w tym, co zrobił, jest magia. Jestem stary, a uczę się od niego nowych sztuczek" - mówił aktor podczas londyńskiej premiery.
"Creed. Narodzin legendy" przyniósł Stallone'owi trzecią nominację do Oscara. Wprawdzie przegrał wyścig o statuetkę Akademii Sztuki i Wiedzy Filmowej, ale wcześniej otrzymał Złoty Glob. Gdy wyczytano jego nazwisko, był szczerze zaskoczony. Swoją przemowę zakończył słowami: "przede wszystkim chciałbym podziękować mojemu wyimaginowanemu przyjacielowi Rocky'emu Balboa, który był najlepszym kumplem, jakiego kiedykolwiek miałem". Co zaskakujące, sukces "Creeda" także przyniósł mu Złotą Malinę - tym razem "Nagrodę Odkupienia" za powrót na szczyt.












