W 1995 roku Damon dzielił mieszkanie z Benem Affleckiem, a obaj, chociaż występowali już w filmach, wciąż marzyli o wielkiej karierze. Przyszły gwiazdor "Odysei" otrzymał wtedy propozycję występu w "Szybkich i martwych" Sama Raimiego u boku Sharon Stone, Gene'a Hackmana i Russella Crowe'a. Jego gaża wynosiłaby 250 tysięcy dolarów. Damon zdecydował się odmówić.
Według Adama Wooga, który napisał biografię Damona, aktor miał inny pomysł na swoją karierę. Wzorował się na Robercie Duvallu, z którym zagrał w "Geronimo: Amerykańskiej legendzie" Waltera Hilla w 1993 roku. "Oglądałem niedawno 'Bullitta'" - mówił dwa lata później w rozmowie z "Time". "Duvall jeździ w nim taksówką, ma może cztery linijki dialogowe, ale był absolutnie autentyczny w swojej roli, naprawdę świetny i ostatecznie mógł powiedzieć, że zagrał w legendarnym filmie. Wystąpił w tylu produkcjach, ponieważ nie brał takich ról [jak w 'Szybkich i martwych']" - mówił Damon w 1997 roku.
W 2021 roku w wywiadzie dla "New York Times" aktor przyznał jednak, że rola w "Szybkich i martwych" wydawała mu się interesująca. Jednak bał się, że publiczność odrzuci opowieść o kobiecie-rewolwerowcu. "Chyba byłem zbyt pewny siebie i nie wyszedłem na tym za dobrze" - przyznał. Wykorzystał to DiCaprio, który wystąpił w kultowym dziś filmie.
O czym opowiadali "Szybcy i martwi"?
Fabuła "Szybkich i martwych" rozgrywa się w 1881 roku na Dzikim Zachodzie. Do miasteczka Redemption (Odkupienie) przybywa Ellen (Sharon Stone). Kobieta zamierza wziąć udział turnieju organizowanym przez samozwańczego i budzącego postrach burmistrza Johna Heroda (Gene Hackman), kiedyś groźnego bandytę. Szesnastu rewolwerowców zgłasza się do walki o pokaźną nagrodę pieniężną. Wśród jego uczestników są między innymi dawny pomagier Heroda Cort (Russell Crowe), Kid (Leonardo DiCaprio), syn burmistrza, oraz sierżant Clay Cantrell (Keith David), wynajęty przez miejscowych do zbicia włodarza miasta. Ellen twierdzi, że chodzi jej tylko o pieniądze. Ma jednak osobiste powody, by zmierzyć się z Herodem.











