W wieku zaledwie siedmiu lat Bailey wystąpił w przedstawieniu realizowanym przez prestiżowe Royal Shakespeare Company. Od tego czasu regularnie pojawiał się na scenie. W wieku 15 lat miał już własnego agenta, który zapewniał mu role w serialach i filmach. Kilka lat później otrzymał oferty studiowania aktorstwa w prestiżowych uczelniach. Bailey świadomie im odmówił. Uważał, że wpłynęłoby to negatywnie na styl jego gry.
Mimo to z racji jego talentu oraz uznanych występów teatralnych wiele osób zakłada, że ukończył on wydział aktorski którejś z brytyjskich uczelni. Podczas promocji "Wicked" Cynthia Erivo wielokrotnie mówiła, że oboje są absolwentami Royal Academy of Dramatic Art. Bailey w końcu zwrócił jej na to uwagę. "Mam wrażenie, że znam go od tak dawna i ciągle wydaje mi się, że chodziliśmy do jednej szkoły" - wyznała aktorka w rozmowie z "The Hollywood Reporter" podczas promocji popularnego musicalu.
Jonathan Bailey. Rola w "Bridgertonach" była przełomem
Przełomem w jego karierze okazał się serial platformy Netflix "Bridgertonowie". Bailey prawie w nim nie wystąpił. Scenariusz otrzymał, gdy kończył wystawiać musical "Company". Pracował nad nim przez dziewięć miesięcy i potrzebował przerwy. Przekazał kontakt do swojego znajomego po fachu i nawet nie myślał, by brać udział w castingu. Jego agent namówił go w końcu, by przeczytał jedną z trzech ról, które mu zaproponowano. Wybrał Duke'a, w którego ostatecznie wcielił się Regé-Jean Page. Jemu zaproponowano rolę Anthony'ego Bridgertona.
Po zakończeniu zdjęć Bailey zdawał sobie sprawę, że serial odniesie sukces. Jego skala przerosła jednak wszelkie oczekiwania. Natomiast graną przez niego postać świetnie przyjęto. Anthony i jego życie miłosne znajdowali się w centrum fabuły drugiego sezonu. A po jego premierze spektakle Baileya zaczęły cieszyć się ogromną popularnością. Aktor niedawno zakończył zdjęcia do czwartego sezonu "Bridgertonów". Jeśli zostaną zrealizowane następne, ma nadzieję w nich wystąpić.
Jonathan Bailey długo to ukrywał. W końcu miał dość
W rozmowie z magazynem "GQ" w 2023 roku Bailey przyznał, że na początku ukrywał swoją orientację seksualną. Obawiał się, jak może to wpłynąć na rozwój jego kariery. Wpływ na to miała także "dobra rada", którą usłyszał na planie jednego z seriali. "Są dwie rzeczy, których nie chcemy wiedzieć: 'czy jesteś alkoholikiem' oraz 'czy jesteś gejem'" - miał usłyszeć od osoby z produkcji.
Chociaż wyjawił prawdę najbliższym w okolicach swoich 20. urodzin, z publiczną deklaracją czekał niemal dekadę dłużej. "Doszedłem do momentu, w którym pomyślałem: 'walić to'" - wyznał Bailey. "Bardziej zależy mi na tym, by trzymać swojego chłopaka za rękę".
Aktor zaczął także angażować się w inicjatywy społeczność LGBT. Ostatnią z nich jest "Tydzień różnorodności", który odbędzie się w brytyjskich szkołach w dniach od 23 do 27 czerwca 2025 roku. "Chciałbym, żeby takie wydarzenie miało miejscu w czasie, gdy dorastałem. Wiedziałbym, jak dobrze jest być sobą" - mówił dla "The Herald". "Znaczyłoby to dla mnie bardzo dużo, by być zauważonym, zaakceptowanym i wspieranym".
Jonathan Bailey wróci niedługo do Oz i spotka dinozaury
Musical "Wicked" stał się pierwszym dużym hitem kinowym w karierze Baileya. W 2025 roku mogą go czekać kolejne dwa. W listopadzie na ekrany wjedzie "Wicked: Na dobre", kontynuacja perypetii czarownic z krainy Oz. Natomiast już w lipcu aktor dołączy do serii "Jurassic World" w jej najnowszej odsłonie o podtytule "Odrodzenie". Wystąpi obok Scarlett Johansson i Mahershali Alego.
Bailey otrzymał rolę po dwugodzinnym spotkaniu z reżyserem Garethem Edwardsem. Rozmawiali wtedy o wszystkim — tylko nie o produkcji. Po wszystkim Edwards musiał okłamywać producentów, że aktor był zachwycony swą postacią. Wiedział jednak, że musi go zatrudnić. Jego intuicja okazała się słuszna. Gdy na planie Bailey zaimprowizował pierwsze spotkanie swojej postaci z dinozaurami, jeden z asystentów miał łzy w oczach.
