Kolejną ważną kwestią w odbiorze filmu przez fanów była postać Joe Morelliego, którego z główną bohaterką łączą iście wybuchowe relacje, zapoczątkowane za czasów dziecięcych, z punktem wrzenia przekroczonym podczas katastrofalnej licealnej randki. Obecnie Morelli, policjant, stał się jednym z głównych podejrzanych w sprawie o morderstwo. Kiedy ucieka z aresztu, wygląda to na przyznanie się do winy, jednak Stephanie, dla której jest to pierwsze, symboliczne zlecenie, odkrywa pewne nieścisłości w całym śledztwie i zamierza odkryć prawdę. "Postać Morelliego musiała łączyć w sobie poczucie humoru, uwielbienie dla niebezpieczeństwa oraz wielki urok osobisty, jednocześnie nie tracąc wrażenia autentyczności", wyjaśnia Rosenberg. "Widzowie muszą uwierzyć, że to facet z Trenton, który stając się policjantem spełnił swoje marzenie. Jason świetnie oddał osobowość Joe", dodaje producent. A reżyserka nadmienia jeszcze, że "Jason i Katie idealnie do siebie pasowali, od razu pojawiła się między nimi chemia. Grali na podstawie swoich reakcji, ale nie zapominali o scenariuszu - w ich wspólnych scenach skrzy od emocji".
Jednak Joe Morelli nie jest jedynym seksownym - i potencjalnie niebezpiecznym - mężczyzną w życiu Stephenie. Kiedy nasza bohaterka zdaje sobie sprawę, że potrzebuje przeszkolenia w kwestiach śledczych, los kieruje ją do Rangera, prawdziwego twardziela specjalizującego się w pojmowaniu zbiegłych więźniów, ochroniarstwie i wielu innych, często nie do końca legalnych "przedsięwzięciach". Grany przez Daniela Sunjatę, Ranger to profesjonalista; opanowany, pewny siebie i otoczenia, w którym przebywa. A jego spotkania ze Stephenie stanowią doskonały dowód na prawdziwość twierdzenia, iż przeciwieństwa się przyciągają. "Ich relacje na linii mistrz-uczennica są podszyte seksualnym napięciem", opowiada Sunjata. "Od początku spodobała mi się ta postać, ma wiele pociągających cech charakteru. Nie miałem jeszcze okazji grać kogoś takiego w swojej karierze". Świat Stephanie nie składa się natomiast jedynie z mężczyzn. Jest jeszcze rodzina. Dysfunkcyjna. I to bardzo.
Stephanie najbardziej zżyła się z babcią Mazur, graną przez legendarną Debbie Reynolds - upartą kobietą, która nikomu nie pozwala pluć sobie w kaszę. "Stephanie i babcia to pokrewne dusze", wyjaśnia Evanovich. "Są jak dwa nadgryzione jabłka na pięknym rodzinnym drzewie, ale w pozytywnym sensie takiego określenia. Wyróżniają się spośród wszystkich krewnych. Mogą stanowić pewien wzór do naśladowania. Babcia to kobieta w podeszłym wieku, która nie przejmuje się jakimikolwiek życiowymi ograniczeniami. Jeśli coś sobie założy, nikt i nic jej nie powstrzyma przed osiągnięciem celu. Bawi ją ekstremalna wersja kręgli - idzie zagrać. Podoba jej się karaoke nago - robi prawdziwy show. Zawsze stawia na swoim", dodaje autorka powieści. "Ta rola przypomniała mi moją dawną przyjaciółkę, Thelmę Ritter", przyznaje ze śmiechem Debbie Reynolds. "Ona zawsze dostawała tego typu świetne, ekscentryczne role, podczas gdy ja musiałam zadowalać się standardowymi. Kiedy zaoferowano mi taką postać, nie musiałam się długo zastanawiać".
W rolę pani Plum, matki Stephanie, wcieliła się nowojorska aktorka Debra Monk, która również, tak jak pozostała część ekipy, doceniła możliwość odzwierciedlenia na ekranie realiów życia amerykańskiej rodziny. "Wydaje mi się, że każdy będzie potrafił zżyć się z taką rodziną", opowiada aktorka. "W dzisiejszym świecie, w którym ludzie desperacko potrzebują pracy, co rusz pojawiają się nowe zwolnienia i nie ma na nic pieniędzy, sytuacja tych ludzi naprawdę przemawia do wyobraźni". Urodzony w środowisku robotniczym, Louis Mustillo znakomicie rozumiał położenie, w jakim znajduje się pan Plum, ojciec Stephanie. "To ogólnie lubiany facet", mówi aktor. "W domu mówi tylko to, co ma do powiedzenia, a musi zajmować się między innymi trudną we współżyciu teściową. To prawdziwy święty, typ faceta, do którego można zadzwonić o czwartej rano i poprosić o pomoc w naprawieniu opony, a on natychmiast się zjawi się pod twoimi drzwiami".
Nie tylko seksowni faceci i rodzina nadają życiu Stephanie kolorów. Nasza bohaterka spotyka na swojej drodze prawdziwą gamę interesujących indywiduów. Podczas eksplorowania ciemnej strony Trenton kobieta natyka się między innymi na prostytutkę Lulę, która zapewnia jej nowe informacje w sprawie Morelliego. "To przeznaczenie", mówi z emfazą wcielająca się w tę postać Sherry Shepherd. "Od wielu lat jestem zagorzałą fanką powieści Janet Evanovich i często zdarzało mi się fantazjować o zagraniu Luli, niecodziennej bohaterki drugoplanowej, która ma wielki wpływ na rozwój fabuły. To rozgarnięta dziewczyna, odważna i z poczuciem humoru". W miarę rozwoju śledztwa Stephanie zagłębia się coraz bardziej w mroczne zaułki Trenton, a tam napotyka Benito Ramireza, granego przez Gavina Keitha temperamentnego boksera, oraz jego menedżera Jimmy'ego Alpha, w którego wciela się słynny John Leguizamo. Rosenberg bardzo chwali sobie pracę z tym drugim aktorem: "Do każdego ujęcia John przygotowywał kilka różnych scenariuszy, próbował nowych linijek, proponował ciekawe pomysły. Dzięki jego zaangażowaniu postać Jimmy'ego jest tak wyrazista na ekranie".
Wszystkie te postaci tworzą zróżnicowane środowisko Trenton w stanie New Jersey, które Evanovich zna z autopsji - przeżyła tam swoje dziecięce lata i dlatego właśnie postanowiła obsadzić tam akcję swojej powieści. Stephanie Plum pochodzi więc z dzielnicy zwanej "The Burg", jednolitego kulturowo obszaru, w którym można spotkać dumnych z siebie mieszkańców i mnóstwo dobrego jedzenia. "The Burg staje się dodatkowym bohaterem zarówno książki, jak i filmu", opowiada Evanovich. "To typowe osiedle stanowiące enklawę spokoju dla Amerykanów drugiej generacji. Ludzie są dumni z tego, kim są, mają swoje niewielkie rytuały, plotkują sobie między sobą i wyznają tradycyjne wartości rodzinne". Ekipa produkcyjna prowadziła zakrojone na szeroką skalę poszukiwania lokacji, które oddałby idealnie wizję Trenton sprzed piętnastu lat, kiedy to dzieje się akcja pierwszej powieści Evanovich. Wymarzone miejsca znaleziono w Pittsburghu i przylegających doń obszarach. "Nasz film musiał oddawać klimat powieści, nie mógł wyglądać pretensjonalnie", wyjaśnia Lucchesi. "Pittsburgh znany jest w branży z miejsc, w których mieszkają przedstawiciele klasy średniej. Kręciliśmy między innymi w Braddock, które niegdyś było świetnie prosperującym miasteczkiem zbudowanym wokół huty stali. Ustawiliśmy również plany na osiedlach we włosko-amerykańskiej dzielnicy. Lepszych lokacji nie można było sobie wyobrazić".
"Ukazanie rzeczywistości, w jakiej porusza się Stephanie, był jednym z kluczy do sukcesu", mówi Heigl, tym razem jako producentka. "Nie chcieliśmy, żeby Jak upolować faceta wyglądało jak kolejna komedia romantyczna. Co oczywiste, jest w filmie miejsce na romans i komedię, ale pojawia się także morderstwo i typy spod ciemnej gwiazdy". Lucchesi ma nadzieję, że lojalni fani powieści Evanovich docenią starania ekipy i będą na filmie przeżywać podobne emocje jak przy czytaniu książki. "Tę powieść z grona pozostałych wyróżnia kombinacja komedii, dramatu i akcji. Uważam, że udało nam się to oddać na ekranie", zaznacza producent. A Evanovich dodaje: "Myślę, że udało się zaadaptować moje opowieści na filmowe, nieco bardziej wizualne realia. Dzięki temu Jak upolować faceta dobrze uzupełnia moje dzieła. Pokochałabym ten film nawet gdybym nie napisała tych wszystkich książek!"
